Что больше всего поражает читателей басен Крылова в характере Осла, который нередко выступает персонажем крыловских басен? Конечно же, поражает глупость Осла, которая часто соединяется с чванством и высоким мнением о себе. В басне «Осел» рассказывается, что при заселении мира различными животными Осел, обидевшись на свой малый рост, со спесью обратился к Юпитеру, чтобы тот прибавил ему роста. Но достигнув своего, Осел смог прославиться только лишь своей глупостью.

В другой басне, чтобы Осел не потерялся, мужик прицепил ему на шею звонок. Осел, «слыхавший, конечно, про ордена», стал важничать, гордиться и думать, что он теперь уже большой барин, но больно поплатился за чванство своими боками. Но точно также поплатился убытками за свою глупость мужик, который наивно приставил Осла стеречь свой огород («Осел и мужик»).

А в басне «Апеллес и Осленок» самолюбивый еще сызмальсва Осленок попадает впросак, хвастая, будто пригласил его к себе знаменитый греческий живописец Апеллес, чтобы писать с него красивого мифологического коня Пегаса. В басне «Квартет» Осел, обладая препротивнейшим голосом и совершенно не имеющий слуха, не задумываясь, участвует в квартете глупцов, думающих своим искусством пленять свет. А когда на Парнасе стали пасти ослов («Парнас»), ослы решили, что их пригнали сюда затем, чтобы они своим пением затмили славу надоевших людям муз.

В басне «Осел и Соловей» неисправимый «музыкант» в лице Осла относится покровительственно к Соловью, которого снисходительно выслушивает и советует тому «поучиться петь у Петуха».

Осел в баснях Крылова труслив перед сильными и дерзок там, где нет опасности. С удивительной наглостью он, который бежал некогда от Льва без памяти, бегом, куда глаза глядят, теперь, когда Лев в старости лишился сил и всякий наносит ему оскорбления, собирается его лягнуть («Лев состарившийся») и смотрит лишь место, куда ударить побольнее.

Позднее он смеется надо Львом и хвастается своим поступком: «Вот на! А мне чего робеть? И я его лягнул, пускай ослиные копыта знает».